ఢిల్లీ సుల్తానులలో అత్యంత ప్రతిష్టాత్మక సామ్రాజ్యవాది అల్లావుద్దీన్ ఖిల్జీ (క్రీ.శ. 1296 - 1316). ప్రపంచాన్ని జయించాలనే ఆశయంతో 'రెండవ అలెగ్జాండర్' (సికందర్-ఇ-సాని) అనే బిరుదు ధరించాడు.
- ఉత్తర భారతదేశ దండయాత్రలు:
- గుజరాత్ (1299): కర్ణదేవుడిని ఓడించాడు; ఈ దండయాత్రలోనే ప్రముఖ బానిస సేనాని 'మాలిక్ కాఫుర్' ను వెయ్యి దీనార్లకు కొనుగోలు చేశారు (అందుకే మాలిక్ కాఫుర్ను 'హజార్ దీనారి' అంటారు).
- రణథంబోర్ (1301): హమీర్దేవుడిని ఓడించి రాజపుత్ర కోటను వశం చేసుకున్నాడు.
- చిత్తూరు ముట్టడి (1303): రాణా రతన్ సింగ్ను ఓడించాడు; రాణి పద్మిని వేలాది రాజపుత్ర స్త్రీలతో కలిసి 'జౌహర్' (అగ్ని ప్రవేశం) చేసుకుంది; చిత్తూరుకు 'ఖిజ్రాబాద్' అని పేరు పెట్టాడు.
- దక్షిణ భారతదేశ దండయాత్రలు (మాలిక్ కాఫుర్ నేతృత్వంలో):
- దక్షిణ భారతదేశంపై దండెత్తిన మొదటి ఢిల్లీ సుల్తాన్ అల్లావుద్దీన్ ఖిల్జీ.
- మాలిక్ కాఫుర్ వరుసగా దేవగిరి (యాదవులు - రామచంద్రదేవ), వరంగల్ (కాకతీయులు - ప్రతాపరుద్రుడు), ద్వారసముద్రం (హొయసాలులు - మూడవ బల్లాల), మధురై (పాండ్యులు - వీరపాండ్య) లను జయించాడు.
- కాకతీయ ప్రతాపరుద్రుడి నుండి ప్రసిద్ధ 'కోహినూర్ వజ్రాన్ని' మాలిక్ కాఫుర్ సంగ్రహించి అల్లావుద్దీన్కు బహూకరించాడు.
- దక్షిణ రాజ్యాలను తన రాజ్యంలో కలపకుండా, కేవలం కప్పం వసూలు చేసి సామంతులుగా మార్చుకున్నాడు.